山苍子油与β-环糊精的超分子作用及其理化性质

Modern Food Science and Technology 2014, Vol.30, No.9

山苍子油与β-环糊精的超分子作用及其理化性质

旷春桃，李湘洲，韩艳利，王玲芝，张杉林

（中南林业科技大学材料科学与工程学院，湖南长沙 410004）

摘要：山苍子油是一种重要的调味品和香料，在食品和化妆品领域具有良好的应用前景。本研究采用紫外分光光度法研究了柠檬醛与β-CD的超分子作用，优化了山苍子油-β-CD包合物的制备工艺，同时采用紫外光谱(UV)，红外光谱(IR)，X-射线衍射(XRD)和扫描电镜(SEM)对山苍子油-β-CD包合物的理化性质进行了研究。结果表明，柠檬醛-β-CD包合物的包合比为1:1，包合过程的形成常数随温度的升高而减少。热力学参数（ΔH°<0，ΔS°<0，ΔG°<0）表明，柠檬醛与β-CD的包合过程为自发放热过程，主要驱动力为焓变(ΔH°)。UV、IR、XRD和SEM表明，山苍子油与β-D形成包合物后，其理化性质发生了明显变化，两者以范德华力或氢键等作用力结合形成新的物相。山苍子油-β-CD包合物的热稳定性和光稳定性较好，能更好地保留山苍子油的原始化学成分。

关键词：山苍子油；β-环糊精；超分子作用；包合物；理化性质

文章篇号：1673-9078(2014)9-13-19 DOI: 10.13982/j.mfst.1673-9078.2014.09.003 Supramolecular Interaction of Litsea cubeba Essential Oil with β-Cyclodextrin and Physicochemical Properties of the Complex KUANG Chun-tao, LI Xiang-zhou, HAN Yan-li, WANG Ling-zhi, ZHANG Shan-lin

(College of Material Science and Engineering, Central South University of Forestry and Technology, Changsha 410004, China) Abstract: Litseacubeba essential oil is an important condiment and perfume, which is widely used in the food and cosmetics industry. The supramolecular interaction between citral from the plant’s essential oil and β-Cyclodextrin (β-CD) was studied by UV spectrophotometry, and the process of preparing Litsea cubeba oil-β-CD inclusion complex was optimized. In addition, its physicochemical properties were investigated by ultraviolet-visible (UV) spectrometry, infrared (IR) spectrometry, X-ray diffractometry (XRD), and scanning electron microscopy (SEM). The results showed that the stoichiometric ratio of Litsea cubeba essential oil-β-CD inclusion complex was 1:1, and the formation constant of the complex decreased with increasing temperature. The thermodynamic parameters (ΔH <0, ΔS <0, ΔG <0) demonstrated that the formation of Litsea cubeba essential oil-β-CD inclusion complex was a spontaneous exothermic process, and the main driving force was a change in enthalpy (ΔH). The physicochemical properties of Litsea cubeba essential oil-β-CD complex were visibly changed and that Litsea cubeba essential oil and β-CD were combined by Van der Waals force or hydrogen bond to form a new phase. Otherwise, the complex showed good thermal stability and photo stability, and the original components of Litsea cubeba essential oil were well preserved in the complex.

Key words: Litsea cubeba oil; β-cyclodextrin; supramolecular interaction; complex; physicochemical property

山苍子（Litsea cubeba (Lour.) Pers.）是樟科木姜子属植物，为中国特有的香料植物资源之一，主要分布在长江以南的湖南、广东、贵州和湖北等省份。山苍子油是山苍子的果实挥发油，具有清鲜香甜的果香，有酸柠檬样气息。山苍子油的主要成分为柠檬醛，含量高达60~80%，是一种重要的食品调料和香精香料，

收稿日期：2014-04-01

基金项目：国家林业公益性行业科研专项（201204811）；湖南省科技计划项目（2012NK3103）

作者简介：旷春桃（1973-），男，博士，副教授，研究方向：天然产物化学和有机合成

通讯作者：李湘洲（1965-），女，教授，研究方向：天然产物化学与利用

同时具有抗菌[1]、抗氧化[2]等多种生物活性，在食品、

医药和化妆品领域具有广泛的应用前景。然而，山苍子油易挥发，刺激性较大以及低水溶性限制了其应用。因此，增加山苍子油的溶解度和稳定性、降低刺激性，使其粉末化是提高山苍子油附加值的有效途径之一。

β-环糊精（β-cyclodextrins，β-CD）及其衍生物是由7个吡喃葡萄糖分子组成的环状低聚糖，具有亲水的外表面和亲脂的空腔，通常用作赋形剂、增溶剂和稳定剂。客体分子与β-CD衍生物形成包合物后会影响其水溶性、稳定性和生物活性。因此，β-CD及其衍生物广泛应用于包合挥发油，挥发油形成包合物后易于保存和运输，同时可增加挥发油的水溶性和稳定性

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现代食品科技

[3~4]

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。张胜强等采用饱和水溶液法制备了柠檬醛-β-CD白，于240 nm波长处测定混合液的吸收度。同时以无水乙醇为空白，测定对应相同浓度柠檬醛溶液的吸光度，最后以柠檬醛溶液与对应相同浓度混合液的吸光度之差ΔA对柠檬醛的摩尔分数(λ)作图。ΔA最大处对应的λ即包合物的包合比。

包合物，优化了其制备工艺，并采用相溶解度法测定了包合比和形成常数[5]。Wang等研究了β-CD及其衍生物对山苍子油的微胶囊化[6]。

本研究采用紫外分光光度法研究了柠檬醛与β-CD的超分子作用，测定了包合物的包合比和不同温度下的形成常数，计算了包合过程的热力学参数（ΔH°、ΔG°、ΔS°），揭示了包合过程的主要推动力。采用饱和水溶液法制备山苍子油-β-CD包合物，并采用紫外光谱(UV)，红外光谱(IR)，X-射线衍射(IR)和扫描电镜(SEM)对山苍子油-β-CD包合物的理化性质进行了研究，另外，对山苍子油-β-CD包合物的热稳定性和光稳定性进行了考察，以期促进山苍子油高附加值产品的开发和应用。 1.2.3 柠檬醛-β-CD包合物形成常数的测定

固定柠檬醛溶液的浓度为6.0×10-5 mol/L，分别加入1.0×10-2 mol/L β-CD溶液0、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0和6.0 mL，用pH 7磷酸盐缓冲溶液定容，摇匀，恒温静置30 min，以对应相同浓度的β-CD溶液为空白测定240 nm处的吸光度。根据程计算包合物的形成常数[7~10]。 11ACCD的回归方1.2.4 山苍子油-β-CD包合物的制备 分别称取12.0 g β-CD，在30 ℃将β-CD配成饱和溶液，加入乙醇溶解的2.0 mL山苍子油（V山苍子油:V无水

，30 ℃搅拌1.5 h，0 ℃低温恒温槽中冷却24.0 乙醇=1:1）h，过滤，用石油醚洗涤，60 ℃真空干燥2.0 h，得山苍子油-β-CD包合物。 按《中国药典》[11]测山苍子油的空白回收率和包合物中山苍子油的量。山苍子油-β-CD包合物收率、包合率以及综合评分按下式计算： 山苍子油--CD包合物收率/%1 材料与方法 1.1 材料与仪器 1.1.1 材料 柠檬醛，上海晶纯实业有限公司，>97%；山苍子油，自制，从湖南永顺产山苍子果实中提取；β-环糊精（β-CD），天津市光复精细化工研究所；其它试剂均为分析纯。 1.1.2 仪器 UV-2600分光光度计，上海天美科学仪器有限公司；Nicolet Avatar330傅里叶转换红外光谱仪，美国Termo Electron公司；XD-2多晶粉末X射线衍射仪，北京普析通用仪器有限责任公司；Quanta 450环境扫描电子显微镜，美国FEI公司；PE-5气相色谱-质谱联用分析仪，美国Perkin Elmer公司；RG-0515低温恒温槽，常州荣冠实验分析仪器厂。 山苍子油包合物质量100%加入山苍子油质量-CD质量山苍子油的包合率/%收集到的山苍子油体积 100%加入精油体积空白回收率综合评分包合率70收率30 1.2.5 紫外分析方法 分别取一定量的山苍子油，β-CD，山苍子油和β-CD的混合物，以及山苍子油-β-CD包合物，乙二醇溶解，定容，适当稀释后，在波长200~350 nm范围内进行扫描。 1.2 试验方法 1.2.1 柠檬醛与β-CD溶液体系的紫外吸收光谱 固定柠檬醛溶液的浓度为6.0×10-5 mol/L，分别加入不同体积的1.0×10-2 mol/L β-CD水溶液，然后用pH 7.0的磷酸盐缓冲溶液定容，摇匀，恒温静置30 min，以对应相同浓度的β-CD溶液为空白在200~350 nm进行扫描。

1.2.6 红外分析方法 分别取适量山苍子油，β-CD，山苍子油和β-CD的混合物，以及山苍子油-β-CD包合物，KBr压片后进行红外光谱测定。 1.2.7 X-射线分析方法 取适量β-CD，山苍子油和β-CD的混合物，以及山苍子油-β-CD包合物进行X-射线衍射，衍射角扫描范围5~60°，管电压36 kV，管电流20 mA，扫描速率4 °/min，采样间隔0.01°。

1.2.2 包合比的测定

采用等摩尔系列法测包合比[7]。分别配制9.0×10-5 mol/L柠檬醛溶液和β-CD溶液，保持总摩尔浓度不变

的情况下，将上述两种溶液按不同体积比混合，摇匀，恒温静置30 min，以对应相同浓度的β-CD溶液为空

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1.2.8 扫描电镜分析方法

取适量山苍子油和β-CD的混合物以及山苍子油

-β-CD包合物，对其表观形貌进行扫描电镜观测。金/钯合金为镀靶，真空喷金镀膜，电流：18 mA，电压：

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5 kV，运行时间：120 s，焦距：8~15 mm。

1.2.9 热稳定性测定

称取一定量山苍子油-β-CD包合物和山苍子油分别置于电热干燥箱中，每隔一段时间分别称量两种样品的质量，计算山苍子油-β-CD包合物和山苍子油的剩余率，剩余率按下式计算：

剩余率/%t时刻样品的质量100%

样品的初始质量1.2.10 光稳定性测定 山苍子油-β-CD包合物和山苍子油分别采用500 W氙灯模拟日光照射1.0 h，然后按《中国药典》[11]中的方法回收光照后山苍子油-β-CD包合物中的山苍子油，采用GC-MS对化学成分进行分析。 图2 ΔA与λ的关系图 Fig.2 Profile of ΔA vs λ 由图2可知，ΔA最大值处对应的柠檬醛的摩尔分数为0.5，因此，柠檬醛-β-CD包合物的包合比为1:1，β-CD分子的内部空腔尺寸为7.8 A°，与柠檬醛分子尺寸匹配，所以，形成1:1的包合物[6, 12]。 2 结果与讨论 2.1 柠檬醛与β-CD体系的紫外吸收光谱 客体分子的光学性质因超分子作用而改变，35 ℃下柠檬醛和β-CD体系的紫外吸收光谱见图1。 2.3 柠檬醛-β-CD包合物的形成常数 紫外分光光度法常用于包合物形成常数（K）的测定，根据Benesi-Hildebrand方程[7]，如果柠檬醛与β-CD的超分子作用形成1:1包合物，则有： 111 A0ACGKCCDCG以1对A1CCD1CCD作图，根据截距和斜率，计算包关系见图3。 合物的形成常数K。1与A 图1 柠檬醛和β-CD体系的紫外吸收光谱 Fig.1 Absorption spectra of citral with various concentration of β-CD 注：β-CD浓度从上至下依次为：0、1.0×10-3、2.0×10-3、3.0×10-3、4.0×10-3、5.0×10-3、6.0×10-3 mol/L。 从图1可知，在相同的柠檬醛溶液浓度条件下，随着β-CD浓度的增加，最大吸收波长处的吸光度有规律地减少，最大吸收波长由242 nm蓝移到240 nm，因为β-CD衍生物疏水空腔内电子云密度较高，会对柠檬醛分子发色团的电子云产生干扰，促进其电子云流动，从而使柠檬醛分子的最大吸收波长蓝移和吸光度减少[6~7]，说明柠檬醛与β-CD可形成包合物。

图3 柠檬醛与β-CD体系的双倒数图 Fig.3 Double reciprocal plot of citral and β-CD system 从图3可知，25 ℃时柠檬醛与β-CD体系的双倒数图（1/Cβ-CD~1/ΔA）的线性回归方程为y0.0145x7.723，相关系数（R2）为0.9941，说明线性关系良好，所以柠檬醛-β-CD包合物的包合比为1:1，形成常数为532.62 L/mol。其它温度下的形成常数见表1，柠檬醛-β-CD包合物的形成常数随温度的升高而逐渐减小，升高温度不利于包合过程的进行，

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2.2 柠檬醛与β-CD在溶液中的包合比

采用等摩尔系列法测定柠檬醛与β-CD在溶液中

的包合比结果见图2。

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包合物趋向于解离[13]。 为89.31%，山苍子油平均包合率为71.15%。

2.4 柠檬醛与β-CD包合过程的热力学参数计算

根据范霍夫方程lnKHS，将lnK对1/T

RTR2.6 紫外吸收光谱分析

山苍子油、β-CD、山苍子油和β-CD混合物，以及山苍子油-β-CD包合物溶液在波长为200~350 nm进

行紫外扫描，结果见图4。

作图，得到回归方程为lnK6330.0T114.879，由直线的截距计算包合过程的熵变ΔSº为-123.704 J/(mol·K)，然后按GRTlnK计算包合过程的自由能变化ΔG°，最后根据HGTS计算焓变ΔHº，结果见表1。 表1 柠檬醛与β-CD包合过程的K、ΔG°、ΔHº和ΔSº Table 1 K, ΔG°, ΔHº and ΔSº of inclusion process of citral and β-CD T/℃ K/(L/mol) ΔG°/(kJ/mol) ΔHº/(kJ/mol) ΔSº/[J/(mol·K)] 25 30 35 40 45 532.62 428.78 306.41 231.36 135.82 -15.55 -15.27 -14.66 -14.17 -12.99 -52.42 -52.75 -52.76 -52.89 -52.32 -123.70 油-β-CD包合物的紫外光谱图 Fig.4 The UV spectra of Litsea cubeba essential oil, β-CD, mixture of Litsea cubeba essential oil and β-CD, and Litsea cubeba essential oil-β-CD complex 图4 山苍子油、β-CD、山苍子油和β-CD的混合物以及山苍子表1的热力学参数表明，柠檬醛与β-CD的包合过程为放热过程（ΔH°<0），随温度升高，形成常数减少，包合过程向解离方向进行。ΔS°小于零，说明包合过程为熵值减少过程，因为柠檬醛分子进入β-CD空腔后，体系中游离的柠檬醛分子减少，导致熵减少，另一方面，部分水分子被释放，导致熵增加，总的结果是熵减少[13]。根据热力学第二定律，熵值减少不利于包合过程进行，但包合过程有利的焓变ΔH°弥补了不利熵变ΔS°，结果使得包合过程的ΔG°在不同温度下均为负值，这说明包合过程可自发进行，主要驱动力是焓变，适当降低温度有利于包合过程的进行[7]。 由图4可知，山苍子油，山苍子油和β-CD混合物在238 nm处出现最大吸收峰，β-CD在紫外区没有吸收峰，因此，山苍子油和β-CD混合物的最大吸收峰体现的是山苍子油的吸收峰，两者的紫外光谱图基本没有差异。山苍子油-β-CD包合物的最大吸收峰与山苍子油，山苍子油和β-CD混合物明显不同，最大吸收波长蓝移，峰强度变弱。说明山苍子油进入β-CD空腔形成了山苍子油-β-CD包合物[9]。 2.7 红外光谱分析 山苍子油、β-CD、山苍子油和β-CD混合物，以及山苍子油-β-CD包合物的红外光谱见图5。 从图5可知，图5b和图5c分别是β-CD以及山苍子油与β-CD混合物的红外光谱图，3385.07 cm-1特征吸收峰是-OH的伸缩振动，2924 cm-1附近的特征吸收峰是-CH3的伸缩振动，两者几乎完全一致，因为在物理混合过程不能形成新的物相。图5a是山苍子油的红外光谱图，特征吸收峰2966.52、2918.30和2856.58 cm-1是-CH3、-CH2的伸缩振动峰，1674.21 cm-1是柠檬醛羰基的伸缩振动峰，1633.71 cm-1是柠檬醛双键的伸缩振动峰。在图5d山苍子油-β-CD包合物的红外光谱图中，β-CD的-OH（图5b）伸缩振动峰红移到3361.92 cm-1，峰强度大幅度增加，柠檬醛的-CH3、-CH2的伸缩振动峰（2966.52、2918.30和2856.58 cm-1）消失，柠檬醛的羰基伸缩振动峰（1674.21 cm-1）和双键的伸缩振动

2.5 山苍子油-β-CD包合物制备工艺的优化 采用正交实验优化了山苍子油-β-CD包合物的制备工艺，数据略。结果表明，温度和时间对包合率有显著影响（F温度=9.87>F0.05，F时间=9.13> F0.05），表1的热力学参数表明，因为β-CD包合山苍子油为放热过程，温度过高对山苍子油的包合不利，同时，包合开始阶段是动力学控制过程，时间过短，包合率低。油料比对收率有显著影响（Ｆ油料比＝14.72>F0.05）。

综合考虑包合率和得率，采用综合评分法选择优化工艺[3, 14]，包合物的优化制备工艺为:油料比为1:6（mL/g），包合温度为30 ℃，包合时间为1.5 h，该条件下重复三次实验，山苍子油-β-CD包合物平均收率

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峰（1633.71 cm-1）的峰强度大幅度减少。因为柠檬醛分子进入β-CD分子的空腔后，与β-CD分子存在范德华力、氢键等作用力，这说明山苍子油-β-CD包合物的形成。

2.8 X-射线衍射光谱分析

β-CD、山苍子油与β-CD的混合物以及山苍子油-β-CD包合物的X-射线衍射光谱见图6。

物的X-衍射光谱

图6 β-CD、山苍子油和β-CD混合物以及山苍子油-β-CD包合

Fig.6 X-RD spectra of β-CD, mixture of Litsea cubeba essential oil and β-CD, and Litsea cubeba essential oil-β-CD complex

从图6可知，β-CD的衍射图谱与山苍子油和β-CD混合物的衍射图谱基本一致，说明没有形成新的物相。山苍子油-β-CD包合物的主要衍射峰为5.77、6.57、10.94、11.57、14.46、15.38、17.31、17.93、19.88和

图5 山苍子油(a), β-CD(b), 山苍子油和β-CD的混合物(c)

和山苍子油-β-CD(d)包合物的红外光谱图

Fig.5 The IR spectra of Litsea cubeba essential oil (a), β-CD (b), mixture of Litsea cubeba essential oil and β-CD (c) and Litsea

cubeba essential oil and β-CD complex (d)

20.80，山苍子油-β-CD包合物的X-射线衍射图谱与前两者有明显不同，因为山苍子油与β-CD通过超分子作用形成了新的物相[9]。

2.9 SEM分析

左图为山苍子油-β-CD包合物的SEM图，右图为

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山苍子油与β-CD混合物的SEM图，相同的放大倍数下，山苍子油-β-CD包合物呈现出规则的晶体形貌特征，粒度较小，排列有序、致密；而山苍子油与β-CD混合物则呈现出大的块状或片状形态，组成较为疏松，柔软，排列没有规律。

2.11 山苍子-β-CD包合物的光稳定性

山苍子油-β-CD包合物光照1.0 h后，从包合物中提取的山苍子油的总离子流图见图9，山苍子油光照1.0 h后的总离子流图见图10。山苍子油-β-CD包合物提取的山苍子油的主要化学成分与未包合前基本一致。而山苍子油光照后，停留时间小于13.07 min的组分基本消失，在停留时间15.08 min和15.78 min处出现了两个新峰，GC-MS分析结果为2-(1-甲基-1羟乙基)环己醇和3, 7-二甲基-6-壬烯醛，这说明山苍子油-β-CD包合物可以有效地保护包合物中山苍子油的化学成

图(×10000)

分，光稳定性好。

图7 山苍子油-β-CD包合物与山苍子油与β-CD混合物的SEM

Fig.7 The SEM images of Litsea cubeba essential oil-β-CD complex, and mixture of Litsea cubeba essential oil and β-CD (×10000)

2.10 山苍子-β-CD包合物的热稳定性

山苍子油，山苍子油-β-CD包合物分别置于40 ℃，60 ℃恒温干燥箱中，结果见图8。

图9 山苍子油-β-CD包合物光照后山苍子油的总离子流图 Fig.9 The total ion flow diagram of Litsea cubeba essential oil in

complex after the light irradiation

图10 山苍子油光照后的总离子流图

Fig.10 The total ion flow diagram of Litsea cubeba essential oil

after the light irradiation

图8 热稳定性实验 Fig.8 The thermal stabi1ity test

3 结论

3.1 采用紫外分光光度法研究了柠檬醛与β-CD的超分子作用。柠檬醛与β-CD形成包合比为1:1的包合物，形成常数随温度的升高而减少，随温度升高，包合物趋向于解离。包合过程的热力学参数ΔH°<0、ΔG°<0、ΔS°<0，包合过程为自发放热过程，主要驱动力为焓变。 3.2 采用饱和水溶液法制备了山苍子油-β-CD包合物，

由图8可知，山苍子油的剩余率随时间下降趋势，

40 ℃和60 ℃恒温48 h后，山苍子油剩余率分别为71.73%，61.10%。山苍子油-β-CD包合物剩余率变化较小，说明山苍子油-β-CD包合物的热稳定性较好。

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优化了其制备工艺。UV、IR、XRD和SEM确证了山苍子油-β-CD包合物的形成，山苍子油进入β-CD空腔后，两者以范德华力或氢键等作用力结合形成新的物相。山苍子油-β-CD包合物的热稳定性和光稳定性较好，能更好地保留山苍子油的原始化学成分。

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